Sartoriální osvobození žen pokračovalo i v jazzovém věku, kdy ženy začaly ve velkém nosit kalhoty pro volnočasové aktivity, zejména tenis, jezdectví a cyklistiku. Do té doby (a na mnoha místech i později) byla žena v kalhotách považována za cross-dressing a často byla kriminalizována.
V roce 1933 se Eleanor Rooseveltová stala první první dámou, která si na oficiální akci oblékla kalhoty. Byla na projížďce na koni a neměla čas se převléknout před pořádáním každoročního velikonočního oblékání vajec v Bílém domě. Přestože její volba oblečení byla náhodná, přijala netradiční oděv a pózovala na řadě fotografií v oblečení, které zvedalo obočí.
A pak tu byla Marlene Dietrichová. Svými filmy Maroko (1930), Blonďatá Venuše (1932) a Sedm hříšnic (1940) účinně postavila na hlavu mezinárodní vnímání a ženské odívání obecně, když se proslavila ikonickými smokingy a bílými dvouřadovými obleky. Dietrichové veřejné prosazování kalhotového kostýmu v profesním i osobním životě se shodovalo s tím, že návrhář Marcel Rochas vytvořil první dámský kalhotový kostým. V roce 1939 uveřejnil časopis Vogue první přílohu, v níž se objevily ženy v kalhotách. Ve čtyřicátých letech se k nim přidala i hvězda stříbrného plátna Katherine Hepburnová. Svou široce propagovanou zálibou v nošení kalhot na place i mimo něj pomohla upevnit kalhoty jako součást každodenního ženského šatníku.
Ženský oblek zaznamenal krátký útlum popularity po druhé světové válce, kdy se mnozí snažili vrátit k tradičním domácím rolím po masovém přílivu žen do válečné pracovní síly. Diorova kolekce „New Look“ zahrnovala vzhled hospodyněk 50. let se staženými pasy a plnými sukněmi. V šedesátých letech se však kostýmek vrátil v plné síle, protože do práce nastoupilo nebývalých 40 % žen. V tomto desetiletí došlo k mnoha přelomovým okamžikům v oblasti rovnosti: zákon o rovném odměňování z roku 1963, zákon o občanských právech z roku 1964 a prezidentský zákon zakazující diskriminaci na základě pohlaví z roku 1967. Šedesátá léta byla také svědkem toho, že Andre Courreges znovu zavedl oblek do elegantního denního a večerního oblečení.
.