Organometalliyhdiste, mikä tahansa aineluokkaan kuuluva aine, joka sisältää vähintään yhden metallin ja hiilen välisen sidoksen, jossa hiili on osa orgaanista ryhmää. Organometalliyhdisteet muodostavat hyvin laajan aineryhmän, jolla on ollut suuri merkitys kemian tieteen kehityksessä. Niitä käytetään suuressa määrin katalyytteinä (aineet, jotka lisäävät reaktioiden nopeutta kuluttamatta itseään) ja välituotteina laboratoriossa ja teollisuudessa. Luokkaan kuuluu sellaisia yhdisteitä kuin ferrokseeni, joka on huomattavan vakaa yhdiste, jossa rauta-atomi on kahden hiilivetyrenkaan välissä.
Encyclopædia Britannica, Inc.
Organometalliyhdisteistä puhutaan tyypillisesti metallin kannalta joko pääryhmän yhdisteinä tai siirtymämetalliyhdisteinä. Organometalliyhdisteiden pääryhmän metalleina pidetään tyypillisesti alkuaineiden jaksollisen järjestelmän S-lohkon metalleja (ryhmät 1 ja 2) ja p-lohkon raskaampia alkuaineita (ryhmät 13-15). Siirtymämetalleihin kuuluvat d- ja f-lohkojen alkuaineet (ryhmät 3-12).
Metalliorgaanisten yhdisteiden fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet vaihtelevat suuresti. Useimmat ovat kiinteitä aineita, erityisesti ne, joiden hiilivetyryhmät ovat rengasmaisia tai aromaattisia, mutta jotkut ovat nesteitä ja jotkut kaasuja. Niiden lämpö- ja hapettumiskestävyys vaihtelevat suuresti. Jotkut ovat hyvin stabiileja, mutta monet sähköpositiivisten alkuaineiden, kuten litiumin, natriumin ja alumiinin, yhdisteet ovat itsestään syttyviä. Monet metalliorgaaniset yhdisteet ovat erittäin myrkyllisiä, erityisesti ne, jotka ovat haihtuvia.
Metalliorgaanisten yhdisteiden ominaisuudet riippuvat paljolti siitä, minkä tyyppiset hiili-metalli-sidokset ovat kyseessä. Jotkut ovat tavallisia kovalenttisia sidoksia, joissa atomien välillä jaetaan elektronipareja. Toiset ovat monikeskuksisia kovalenttisia sidoksia, joissa sidoksessa on mukana enemmän kuin kaksi atomia. Kolmas tyyppi ovat ionisidokset, joissa vain yksi atomi luovuttaa sidoselektroniparin. Luovuttaja-akseptorisidoksissa metalliatomi liittyy hiilivetyihin moninkertaisilla hiiliatomien välisillä sidoksilla.
Missä metalliatomit muodostavat kovalenttisia sidoksia hiiliatomien kanssa, elektronit jaetaan yleensä epätasaisesti. Tämän seurauksena sidos on polarisoitunut – toinen pää on negatiivisempi kuin toinen. Polarisaation laajuus riippuu siitä, kuinka voimakkaasti metalliatomi sitoo elektroneja. Organometalliyhdisteiden polaarisuus vaihtelee metyylikaliumista, jossa sidos on lähes samanlainen kuin tietyissä ionisidoksissa, lyijyyn, joka sitoutuu hiileen hyvin vähän polarisoituneena.