A nők öltözködési felszabadulása a jazz korszakában folytatódott, amikor a nők széles körben kezdtek nadrágot viselni a szabadidős tevékenységekhez, különösen a teniszhez, a lovagláshoz és a kerékpározáshoz. Addig (és még utána is sok helyen) a nadrágot viselő nő transzvesztitának számított, és gyakran kriminalizálták.
1933-ban Eleanor Roosevelt lett az első First Lady, aki hivatalos eseményen nadrágot viselt. Elment lovagolni, és nem volt ideje átöltözni, mielőtt a Fehér Házban megrendezett éves húsvéti tojásgurítás házigazdája lett volna. Bár a ruhaválasztása véletlen volt, ő elfogadta a szokatlan öltözéket, és számos fotóhoz pózolt a szemöldökét felvonultató szerelésben.
És aztán ott volt Marlene Dietrich. A Marokkó (1930), a Szőke Vénusz (1932) és a Hét bűnös (1940) című filmjeivel gyakorlatilag a feje tetejére állította a nemzetközi felfogást és általában a női viseletet, amikor ikonikus szmokingjaival és fehér kétmellű öltönyeivel hírhedté vált. Azzal, hogy Dietrich mind szakmai, mind magánéletében nyilvánosan kiállt a nadrágkosztüm mellett, egybeesett Marcel Rochas tervező első kész női nadrágkosztümjének megalkotásával. A Vogue 1939-ben jelentette meg az első olyan anyagot, amelyben a nők nadrágot viseltek. A negyvenes évekre Katherine Hepburn, a filmvásznon is megjelent. Azzal, hogy nagy nyilvánosságot kapott előszeretettel viselt nadrágot a forgatáson és azon kívül is, hozzájárult ahhoz, hogy a nadrág a mindennapi női ruhatár részévé váljon.
A második világháború után a női öltöny népszerűsége rövid időre visszaesett, mivel a nők tömeges háborús munkaerő-felvételét követően sokan igyekeztek visszatérni a hagyományos háztartási szerepekhez. Dior “New Look”-ja az 1950-es évek háziasszonyi megjelenését ölelte fel, derékban szűkített derékkal és telt szoknyákkal. Az 1960-as évekre azonban az öltöny visszatért teljes erővel, mivel a nők soha nem látott mértékű, 40%-os arányban léptek be a munkaerőpiacra. Ez az évtized számos vízválasztó pillanatot hozott az egyenlőség terén: 1963-ban megszületett az egyenlő bérezésről szóló törvény, 1964-ben a polgári jogokról szóló törvény, 1967-ben pedig egy elnöki törvény tiltotta be a nemi alapon történő megkülönböztetést. A hatvanas években Andre Courreges újra bevezette az öltönyt az elegáns nappali és esti öltözködésbe.