Az egyetem után Shapiro az ESPN-nél és az ABC Sportsnál kezdett dolgozni. Ő volt felelős a SportsCentury című dokumentumfilm elkészítéséért. egy átfogó visszatekintés azokról az emberekről és eseményekről, amelyek az elmúlt 100 évben alakították a sport arculatát Észak-Amerikában. 1997 és 1999 között Shapiro volt a sorozat vezető producere, amely Emmy- és Peabody-díjat kapott, valamint a Northeastern University’s Center for the Study of Sport in Society (a Northeastern University’s Center for the Study of Sport in Society) sportújságírói kiválósági díját.
Shapiro 2001-ben a programozás vezető alelnöke és általános igazgatója, majd 2002-ben a programozásért és gyártásért felelős ügyvezető alelnök lett. 2003-ban az Entertainment Weekly Shapirót a 2003-as év egyik feltörekvő csillagának nevezte a szórakoztatóiparban. Ő biztosította az ESPN számára az új tulajdonságokat, és megszerezte a Monday Night Football, a Wimbledon és az NBA jogait. 2002-től kezdve az ESPN nézettsége 10 egymást követő negyedévben emelkedett.
A Tilt, a Dream Job és a Playmakers vezető producere volt. A Playmakers 2003-ban elnyerte az American Film Institute díját az év tévéműsoráért, 2004-ben pedig a GLAAD Media Awardot a kiemelkedő drámasorozatért.
A hivatali ideje alatt a csatorna számos Emmy-díjat és egy további Peabody-díjat kapott. Emellett 2005-ben megkapta az UJA-Federation of New York Sport az ifjúságért díját, 2006-ban pedig a szövetség ismét kitüntette a kábeltelevízió kategóriában. Shapiro 2005-ben bekerült a Sports Business Daily 40 under 40 Hírességek Csarnokába, miután 2002-ben, 2003-ban és 2004-ben is felkerült a listára.
Shapiro 2005 májusában távozott az ESPN programozási és gyártási ügyvezető alelnöki posztjáról. 2005 októbere és decembere között Shapiro a Red Zone LLC vezérigazgatója volt, amikor a vállalat a Six Flags feletti ellenőrzésért küzdött. Miután a Red Zone megszilárdította az irányítást a vállalat felett, Shapiro lett a Six Flags igazgatója, elnöke és vezérigazgatója, és 2005 augusztusától 2010 májusáig tartott a megbízatása. A Six Flags hivatali idejét az a döntés jellemezte, hogy a vidámparkokat a gyermekek és a családok számára kívánja értékesíteni, ahelyett, hogy csak a tinédzsereket és a fiatal felnőtteket célozná meg, ahogyan a parkok korábban vonzották.
Shapiro emellett Tom Cruise partnere volt a színész produkciós cégében, és a United Artists 2008-as Valkűr című filmjének egyik vezető producere volt.
Shapiro 2010 májusában a Dick Clark Productions vezérigazgatója és egyik vezető producere lett. Míg ott volt, részt vett a cég műsorformátumának bővítésében. Shapiro nem sokkal azután hagyta el a vezérigazgatói pozíciót, hogy a céget 2012-ben eladták a Guggenheim Partnersnek.
A Silver Lake Partners és a William Morris Endeavor (WME) tanácsadójaként dolgozott az IMG felvásárlása során. A felvásárlást követően Shapiro szerepét állandóvá tették, ő lett a tartalomért felelős igazgató. Ezt követően 2016 novemberében a WME-IMG társelnökévé nevezték ki. Ugyanebben az évben a Variety a New New York Power Listre nevezte őt.
Shapiro az új Los Angeles FC MLS-franchise társtulajdonosa is. Ő volt a vezető producere az HBO sorozatának, a Being Serenának, amelyet a Producers Guild Awarddal tüntettek ki a kiemelkedő sportműsorért.