PredebutEdit
Raina probeerde auditie te doen bij JYP Entertainment om rapper te worden voordat ze bij Pledis Entertainment kwam. Voor haar debuut, was Raina een barista bij de Coffee Bean & Tea Leaf. Ze deed ook eerder auditie voor Mnet’s Superstar K en was een student aan de SM Academy. Raina wordt beschouwd als een van de beste vocalisten onder de idool meidengroepen in Zuid-Korea.
2009-2014: Debuut met After School en Orange CaramelEdit
Raina debuteerde officieel met After School voor de release van hun tweede single, “Because of You”, die nr. 1 bereikte op de Gaon Digital Chart en de “triple crown” won op SBS Inkigayo. Ze debuteerde met After School sub-unit Orange Caramel op 18 juni 2010, op KBS Music Bank met het nummer “Magic Girl”. Ze bracht haar eerste solo single uit voor de My Shining Girl OST in februari 2012. Raina heeft songteksten geschreven voor Orange Caramel’s “Still…” en “Standing in This Place”. Raina schreef ook de songteksten voor After School’s “Love Love Love” en “Timeless”.
2014-heden: SolocarrièreEdit
Op 12 juni 2014 brachten Raina en rapper San E een R&B duet uit genaamd A Midsummer Night’s Sweetness. De samenwerking stond al snel na de release bovenaan alle belangrijke muziekcharts in Zuid-Korea, en het was nr. 4 op de eindejaars Gaon Digital Chart.
In oktober 2014 werd Raina het eerste After School-lid dat een solodebuut maakte met de release van haar solosingle getiteld Reset, die werd uitgebracht op 8 oktober. De single bestaat uit titeltrack You End, and Me en de b-kant track Repertoire.
Raina bracht haar tweede digitale single getiteld I Don’t Know uit op 24 november 2015.
Op 16 juni 2016 brachten Raina en rapper San E hun tweede duet uit, genaamd Sugar and Me.
Op 5 juni 2017 bracht Raina haar derde OST uit, getiteld When Rain Falls voor MBC’s drama “Lookout”; mede After School-lid E-young nam deel aan het schrijven van teksten, compositie en arrangement voor de track.Raina bracht op 31 juli haar eerste single-album, Loop, uit. Het singlealbum bevat drie tracks, met titeltrack Loop featuring NU’EST’s Aron.
In augustus 2018, bracht Raina de single It’s Okay uit als onderdeel van een projectsingle met producer Bumzu. Vervolgens, op 5 september 2018, werd Raina’s soundtrack single getiteld Home uitgebracht als de vijfde OST voor SBS’ drama “Your Honor”. Op 17 december 2019 werd gedeeld dat Raina Pledis had verlaten na het aflopen van haar contract.
Na haar vertrek bij Pledis heeft Raina zich nog niet aangesloten bij een agentschap. In april 2020 nam Raina deel aan haar eerste project sinds haar vertrek bij Pledis als lid van het X-MAS project waarin ze haar versie van Lena Park’s Ann (앤) uitbracht. Tot grote opwinding van de fans bracht Raina haar volgende OST uit voor KBS’s Once Again samen met voormalig Myteen lid en Produce X 101 deelneemster Song Yuvin, genaamd Love is Danger. Sindsdien is Raina aangekondigd als onderdeel van de line-up voor MBN’s vrouwelijke idool revival show “Miss Back”, gepresenteerd door Baek Ji-young.