Po studiach Shapiro rozpoczął pracę w ESPN i ABC Sports. Był odpowiedzialny za produkcję serialu dokumentalnego SportsCentury, wszechstronnej retrospektywy ludzi i wydarzeń, które ukształtowały oblicze sportu w Ameryce Północnej w ciągu ostatnich 100 lat. W latach 1997-1999 Shapiro był producentem wykonawczym serii, która otrzymała nagrodę Emmy i Peabody Award, a także Excellence in Sports Journalism Award od Northeastern University’s Center for the Study of Sport in Society.
Shapiro został starszym wiceprezesem i dyrektorem generalnym ds. programowania w 2001 roku, a następnie wiceprezesem wykonawczym ds. programowania i produkcji w 2002 roku. W 2003 roku, Entertainment Weekly nazwał Shapiro jednym z 2003 wschodzących gwiazd w rozrywce. Pozyskał dla ESPN nowe obiekty i nabył prawa do Monday Night Football, Wimbledonu i NBA. Począwszy od 2002 roku, oglądalność ESPN rosła przez 10 kwartałów z rzędu.
Był producentem wykonawczym filmów Tilt, Dream Job i Playmakers. Playmakers otrzymał nagrodę Amerykańskiego Instytutu Filmowego w 2003 roku za program telewizyjny roku, a także nagrodę GLAAD Media Award za wybitny serial dramatyczny w 2004 roku.
Podczas jego kadencji, sieć otrzymała wiele nagród Emmy i dodatkowo Peabody. Był również odbiorcą nagrody UJA-Federation of New York 2005 Sports for Youth Award, a w 2006 roku został ponownie uhonorowany przez federację w kategorii Broadcast Cable. Shapiro został powołany do Sports Business Daily 40 under 40 Hall of Fame w 2005 roku, po tym jak został powołany na listę w 2002, 2003 i 2004 roku.
Shapiro opuścił swoje stanowisko wiceprezesa wykonawczego ds. programowania i produkcji w ESPN w maju 2005 roku. Od października do grudnia 2005 roku, Shapiro był dyrektorem generalnym Red Zone LLC, jak firma pchnął do kontroli nad Six Flags. Po tym jak Red Zone umocniło kontrolę nad firmą, Shapiro został dyrektorem, prezesem i dyrektorem generalnym Six Flags, a jego kadencja trwała od sierpnia 2005 do maja 2010 roku. Kadencja Six Flags była naznaczona decyzją o wprowadzeniu na rynek parków rozrywki dla dzieci i rodzin, zamiast kierowania ich do nastolatków i młodych dorosłych, jak parki przyciągały w przeszłości.
Shapiro był również partnerem Toma Cruise’a w firmie produkcyjnej aktora i był producentem wykonawczym filmu Valkyrie (2008) United Artists.
Shapiro został dyrektorem generalnym i producentem wykonawczym Dick Clark Productions w maju 2010 roku. Podczas gdy tam, był zaangażowany w rozszerzenie formatu programowego firmy. Shapiro opuścił stanowisko dyrektora generalnego wkrótce po sprzedaży firmy do Guggenheim Partners w 2012 roku.
Po pracy jako doradca dla Silver Lake Partners i William Morris Endeavor (WME) podczas tego ostatniego przejęcia IMG. Po przejęciu, rola Shapiro została wprowadzona na stałe, stając się Chief Content Officer. Następnie w listopadzie 2016 roku został mianowany współprezesem WME-IMG. W tym samym roku, Variety nazwał go swoim New New York Power List.
Shapiro jest również współwłaścicielem nowej franczyzy Los Angeles FC MLS. Był producentem wykonawczym serialu HBO, Being Serena, który został uhonorowany nagrodą Producers Guild Award for Outstanding Sports Program.
.